Если ваш друг склонен к сомнениям, то на его сомнения лучше ответить ободряющим "все будет очень круто, ты чего" и дать ему ласкового пинка в сторону его цели.
А не обижаться за то, что он сомневается в принятом решении. Ибо ваш друг из той касты людей, которые даже стоя у алтаря будут думать: "Черт, да или нет?"